Che lui lo voglia oppure no sull'isola è il leader. Tutti si rivolgono a lui per qualsiasi problema, non solo perchè è un ottimo medico ma soprattutto perchè su di lui si può sempre contare.
Quando riprende i sensi dopo che l'aereo è precipitato, è il primo a reagire davanti alle scene di panico e distruzione che gli si presentano sulla spiaggia. Si affanna per portare soccorso ai feriti e per cercare di rassicurare i superstiti sconvolti.
Motivo del viaggio: era in Australia per riportare a casa il padre (anche lui chirurgo) che era scappato improvvisamente di casa. Ma una volta lì, scopre che il padre è morto e a lui non resta altro da fare che tornare a casa portando una bara con sè.
Cosa gli mosterà l'isola: sottoposto a una grande stanchezza e stress, incomincerà a vedere la figura di suo padre dietro ogni angolo. Allucinazioni o realtà? Fatto sta che seguendo il padre riuscirà a trovare la fonte d'acqua dolce necessaria a mantenere in vita i superstiti. In passato Jack era stato costretto a denunciare il padre per negligenza, perché operando sotto l’effetto dell’alcool aveva causato la morte di una paziente incinta. Questo non farà altro che incrinare ancora di più il rapporto già difficile con il padre.
Con chi ha legato sull'isola: un po' con tutti ma sopratutto con Kate. Sawyer non è decisamente il suo amico del cuore... anzi
Titolo: Matthew Fox è Jack Sheppard 
